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Gli mwawalcani sono mwbacomposti organici costituiti solamente da mwbqcarbonio e mwbgidrogeno (per questo motivo appartengono alla più ampia classe degli mwbwidrocarburi), aventi formula bruta CmwcanHmwcq(2n + 2).cite-ref-alkanes-1-0[1] Gli alcani sono "saturi", cioè contengono solo legami singoli C-C (per cui a parità di atomi di carbonio, possiedono il massimo numero di idrogeni possibile rispetto agli altri idrocarburi), a differenza degli mwdgalcheni (che contengono mwdwlegami doppi C=C) che sono detti "insaturi" e degli mweaalchini (che contengono mweqlegami tripli C≡C). Gli alcani sono inoltre "aciclici",cite-ref-alkanes-1-1[1] cioè non contengono catene chiuse ad anello (a differenza dei mwfgcicloalcani).

Gli alcani fanno parte della classe delle mwgaparaffine, alla quale si contrappongono i mwgqcicloalcani, detti nafteni;cite-ref-2[2]cite-ref-3[3] il termine "paraffina" deriva dal latino mwigparum affinis, e indica la scarsa reattività di tali composti chimici; gli alcani comunque reagiscono in determinate condizioni con mwiwossigeno, mwjacloro e altre sostanze.

Il più semplice alcano esistente è il mwjgmetano, avente formula CHmwjw4; segue l'etano, avente formula CHmwka3-CHmwkq3.

Gli atomi di carbonio e di idrogeno negli alcani possono essere combinati in modi differenti. Il mwkwmetano (CHmwla4) ha una sola struttura possibile. Così anche l'mwlqetano e il mwlgpropano. Invece nel caso degli alcani con un maggiore numero di atomi di carbonio possono esserci diverse disposizioni. Gli alcani come il n-butano (leggasi "normal-butano"), che hanno gli atomi di carbonio su una catena lineare si chiamano mwlwmwmaalcani lineari o mwmqalcani normali (mwmgn-alcani). Al contrario, gli alcani nei quali la catena si ramifica si chiamano appunto mwmwalcani a catena ramificata. Le varie forme di alcani con stessa formula ma struttura differente sono mwnaisomeri. Ad esempio il n-butano e l'mwnqisobutano sono mwngisomeri di struttura.

Un esempio comune di mwoamiscela di alcani è la mwoqbenzina, che è costituita da diversi alcani (contenenti in media 7-8-9 atomi di carbonio), ottenuta dalla mwogdistillazione frazionata del mwowpetrolio e dal mwpacracking catalitico. Il mwpqcracking catalitico è utile inoltre per ottenere benzine ad alto numero di ottano. Un'altra via per l'ottenimento della benzina è il mwpgprocesso Fischer-Tropsch, a partire da miscele gassose di mwpwmonossido di carbonio e mwqaidrogeno in presenza di catalizzatore. Questo metodo è stato impiegato saltuariamente in passato, soprattutto come conseguenza di embarghi petroliferi, e non si esclude che possa tornare in uso nel caso di aumento del prezzo del petrolio.

Privando un alcano di un atomo di idrogeno si ottiene il corrispondente mwqgalchile.

• Proprietà

• Nomenclatura IUPAC

• Fonti industriali

• Preparazioni per sintesi

• Reazioni tipiche

• Note

• Bibliografia

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Le mwrgmolecole degli alcani sono mwrwapolari, per cui risultano mwsainsolubili in mwsqacqua e solubili in molti mwsgsolventi organici.

Negli alcani gli atomi di carbonio sono uniti tra loro attraverso legami covalenti semplici a formare una catena aperta, lineare o ramificata, mentre gli idrogeni vanno a legarsi ad ognuno dei siti di legame degli atomi di carbonio rimasti liberi. Ogni atomo di carbonio risulta al centro di un tetraedro i cui vertici sono occupati dagli atomi cui esso è legato; tale geometria è quella tipica degli mwtaorbitali mwtqibridi mwtgspmwtw3, con gli angoli di 109,5º tra i legami. Le mwuaproiezioni di Newman sono rappresentazioni grafiche della struttura molecolare molto utilizzate per evidenziare i mwuqconformeri di un alcano.

A temperatura e pressione ambiente, gli alcani più leggeri (fino a 4 atomi di carbonio) sono gassosi, mentre quelli aventi da 5 a 17 atomi di carbonio sono liquidi incolori, e infine quelli più pesanti hanno l'aspetto di solido ceroso.cite-ref-4[4] All'aumentare della massa molecolare relativa aumentano anche il mwwapunto di fusione e il mwwqpunto di ebollizione. Altre proprietà come la mwwglunghezza del legame o l'mwwwenergia di legame sono circa uguali in tutti gli alcani (rispettivamente circa 1,54±0,01 mwxaÅ e 85±3 mwxqkcal/mwxgmol).

| Nome | Numero di atomi di carbonio | Formula molecolare | Massa molare | Punto di ebollizione (°C) [ 5 ] | Numero CAS | Formula di struttura |

|---|---|---|---|---|---|---|

| Metano | 1 | CH 4 | 16,04 g / mol | -164,0 | 74-82-8 | |

| Etano | 2 | C 2 H 6 | 30,07 g/mol | -88,6 | 74-84-0 | |

| Propano | 3 | C 3 H 8 | 44,1 g/mol | -42,1 | 74-98-6 | |

| n -Butano | 4 | C 4 H 10 | 58,1 g/mol | -0,5 | 106-97-8 | |

| n -Pentano | 5 | C 5 H 12 | 72,15 g/mol | 36,1 | 109-66-0 | |

| n -Esano | 6 | C 6 H 14 | 86,18 g/mol | 68,9 | 110-54-3 | |

| n -Eptano | 7 | C 7 H 16 | 100,21 g/mol | 98,4 | 142-82-5 | |

| n -Ottano | 8 | C 8 H 18 | 114,23 g/mol | 125,7 | 111-65-9 | |

Gli alcani ramificati presentano punti di ebollizione più bassi rispetto agli alcani lineari. Ciò è dovuto al fatto che in un alcano ramificato le mw6aforze di Van der Waals sono meno forti, in quanto tra gli atomi della mw6qcatena intercorre una distanza lievemente maggiore.

Gli alcani, soprattutto i più leggeri, vengono largamente impiegati come carburanti per via dell'elevata entalpia di combustione per unità di massa, della notevole inerzia chimica e dell'abbondante (ma non illimitata) disponibilità sulla Terra.

La nomenclatura mw7gIUPAC stabilisce le seguenti regole per la denominazione di un alcano:

| | esempio |

|---|---|

| individuare la più lunga catena ininterrotta di atomi di carbonio nella struttura; tale catena costituirà la base del nome in funzione del numero di atomi di carbonio che possiede (1: metano, 2: etano, 3: propano, 4: butano, 5: pentano, 6: esano, 7: eptano, 8: ottano, 9: nonano, 10: decano, 11: undecano, etc.) I primi quattro elementi della serie hanno nomi propri dovuti a ragioni storiche, proseguendo invece si fa riferimento ai numeri greci per indicare la lunghezza della catena. Se sono presenti più catene di uguale lunghezza si consideri quella con più sostituenti. | 5 atomi: pentano |

| numerare gli atomi della catena sequenzialmente partendo da una delle estremità; la scelta deve far sì che gli atomi che recano ramificazioni (uno o più legami con altri atomi di carbonio) abbiano i numeri più bassi possibile, ripetendo il numero della posizione per tante volte quante le ramificazioni. | da sinistra a destra: 2,2,4 → ok da destra a sinistra: 2,4,4 → no |

| nominare le ramificazioni in modo analogo alla catena principale, sostituendo però il suffisso -ano con il suffisso -il (pertanto 1: metil, 2:etil, 3: propil, etc.) raggruppare le ramificazioni scrivendole in ordine alfabetico (es 3-metil-4-propil e non 4-propil-3-metil) e, qualora ne compaia più di una dello stesso tipo nella formula, indicarne la molteplicità tramite l'opportuno prefisso (di-, tri-, tetra-, etc.) | 3 gruppi CH 3 : tri-metil- |

| il nome è costituito dall'elenco delle ramificazioni precedute dal numero di ogni atomo della catena principale che le ospita, seguito dal nome della catena principale. Il nome va scritto come un'unica parola e si ricordi che i prefissi di- , tri- ecc. non concorrono all'ordine alfabetico dei sostituenti. | 2,2,4-trimetilpentano |

La principale fonte di approvvigionamento degli alcani più leggeri è la distillazione frazionata del mwasspetrolio grezzo e del mwaswgas naturale. Tuttavia, al crescere del numero di atomi di carbonio, il numero di isomeri aventi proprietà fisiche simili diventa talmente elevato da rendere pressoché impossibile isolare un particolare mwas0isomero con una purezza elevata da una miscela di alcani simili.

In tali casi, una reazione che ha relativamente ampia applicazione è lmwas8'mwataidrogenazione degli mwatealcheni

in cui mwatyR rappresenta convenzionalmente un qualsiasi mwatcalchile.

La reazione avviene in condizioni di temperatura e pressione relativamente blande in presenza di mwatkcatalizzatori metallici quali mwatoplatino, mwatspalladio o mwatwnichel.

Un'altra reazione di utilità industriale è il mwat4cracking (o mwat8pirolisi), in cui l'alcano, scaldato ad alta temperatura in assenza d'aria ed in presenza di catalizzatori, subisce decomposizione in mwauaidrogeno, mwauealcheni ed alcani più leggeri (ad esempio: benzina dal cracking dei bitumi).

In laboratorio, gli alcani possono essere preparati per

• mwauymwaucidrogenazione degli mwaugalcheni in presenza di mwaukplatino, mwauopalladio o mwausnichel

• mwaveriduzione degli mwavialogenuri alchilici per reazione con mwavmzinco e acidi

• mwavgidrolisi dei mwavkreattivi di Grignard

• mwav8accoppiamento di alogenuri alchilici via composti di mwawamwawelitio dialchilmwawirame

l'uso del mwaw4sodio in sostituzione del litio produce dei composti di alchil-sodio troppo reattivi che reagiscono immediatamente con il rimanente alogenuro alchilico (sintesi di Wurtz degli alcani simmetrici)

• mwaxmriduzione di mwaxqaldeidi e mwaxuchetoni

ne esistono due varianti, la mwaxgmwaxkriduzione di Wolff-Kishner, che consiste nella decomposizione termica in ambiente alcalino dellmwaxo'mwaxsmwaxwidrazone ottenuto per reazione tra l'mwax0idrazina e l'mwax4aldeide o il mwax8chetone

e la mwaysriduzione di Clemmensen, che prevede il trattamento dell'mwaywaldeide o del mway0chetone con un mway4amalgama mway8zinco-mwazamercurio ed mwazeacido cloridrico

la riduzione di Wolff-Kishner avviene in ambiente fortemente mwazybasico, la riduzione di Clemmensen avviene in ambiente fortemente mwazcacido; verrà scelto il metodo nelle cui condizioni gli altri gruppi funzionali dellmwazg'mwazkaldeide o del mwazochetone di partenza sono stabili e non subiscono reazioni indesiderate.

• mwaz0decarbossilazione dei sali degli mwaz4acidi carbossilici

l'eliminazione di mwaakanidride carbonica avviene o per riscaldamento in ambiente alcalino (mwaaopirolisi) o per mwaaselettrolisi in mwaawsoluzione acquosa (reazione di Kolbe).

La reattività degli alcani è basata sulla formazione di mwaa8radicali, innescata dalla luce o dal calore. L'esempio più noto è la mwabacombustione, una reazione a catena - a volte esplosiva - in cui il calore sviluppato produce ulteriori radicali che proseguono ed amplificano la reazione stessa.

• combustione

• alogenazione radicalica

viene catalizzata dalla luce o dal riscaldamento a temperature elevate; produce generalmente una miscela di mwab4isomeri in quantità proporzionali alla stabilità dei diversi radicali ottenuti dalla rimozione dei diversi atomi di mwab8idrogeno

• cracking

Gli alcani sono la principale fonte industriale di alcheni utilizzati per produzioni di massa. Nelle raffinerie si opera la trasformazione degli alcani in alcheni a temperature di 400mwacm °C in presenza di catalizzatori metallici.

• reazioni di scambio

Un alcano si trasforma in un alchene per irraggiamento con luce ultravioletta ed in presenza di un accettore di idrogeno, come ad esempio un altro alchene che si riduce a sua volta in alcano.

• reazioni catalizzate

Grazie alla scoperta di nuovi catalizzatori è possibile trovare trasformazioni degli alcani, anche se non sempre risultano convenienti su scala industriale. Un esempio è la trasformazione di alcani in alcheni per mezzo di un catalizzatore metallo-organico di mwacoiridio. La trasformazione avviene a soli 200mwacs °C anche in assenza di accettori; lo svantaggio di questo catalizzatore è che si inquina quando l'alchene comincia a concentrarsi, per cui i prodotti devono essere allontanati a mano a mano che si formanocite-ref-6[6].

cite-note-alkanes-11. ↑ mwadg(mwadkmwadoEN) mwadsmwadwIUPAC Gold Book, "alkanes", su mwad0goldbook.iupac.org.

cite-note-22. ↑ mwaee(mwaeimwaemEN) mwaeqmwaeuIUPAC Gold Book, "paraffin", su mwaeygoldbook.iupac.org.

cite-note-33. ↑ mwaeo(mwaesmwaewEN) mwae0mwae4petroleum | Energy, Products, & Facts, su mwae8Encyclopedia Britannica. mwafaURL consultato il 20 febbraio 2020.

cite-note-44. ↑ mwafq(mwafumwafyEN) mwafcmwafgThermopedia, "Paraffin", su mwafkthermopedia.com.

cite-note-51. mwaf0Robert J. Ouellette e J. David Rawn, mwaf4Principles of Organic Chemistry, Elsevier, 2015 mwaf8[2015], mwagaISBNmwage 978-0-12-802444-7.

cite-note-66. ↑ C.M. Jensen mwagyet Al., Chem. Commun., 1997, 2273

• citerefsolomonsT. W. Graham Solomons, Chimica organica, 2ª ed., Bologna, Zanichelli, 2001, pp. 83-120, ISBN 88-08-09414-6.

• mwagsJohn E. McMurry, Chimica organica, 1ª ed., Bologna, Zanichelli, 1999, pp. 67-91, ISBN 88-08-09792-7.

• citerefbruicePaula Yurkanis Bruice, Chimica organica, 4ª ed., Napoli, Edises, 2004, pp. 60-336, ISBN 88-7959-301-3.

• mwahaMetano

• mwahiEtano

• mwahqPropano

• mwahyButano

• mwahgSistematica organica

• mwahoRadicali liberi

• mwahwCicloalcani

• mwah4Alcheni

• mwaiaAlchini

Altri progetti

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